A quattro anni John si ammalò di poliomielite, così suo padre, durante la convalescenza, lo avviò al disegno per distrarlo. La polio gli lasciò una gamba inutilizzabile.
Proseguì gli studi diplomandosi. Divenne un apprezzato pittore di paesaggi, fece mostre e vinse premi.
Nel 1905 incominciò a vendere come freelance illustrazioni a riviste pulp e alle maggiori riviste americane. Come molti altri artisti in quell'epoca, non era molto orgoglioso di disegnare per riviste pulp, così invece di firmare col nome intero, firmava con la sola H. ( Altri, non firmavano del tutto).
Un fatto rilevante della sua vita fu la battaglia legale con la Street & Smith per il pagamento delle tasse sulla pubblicità, che coinvolse l'intero mondo pubblicitario e si concluse con la decisione del giudice che stabilì che la tassa non fosse competenza del singolo artista, ma della casa pubblicitaria.
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